Hotmail Nutzer, die den Dienst auf SSL umstellten, konnten die Microsoft Mail-Clients nicht nutzen. Mit der neuen Version für Windows Live Mail aber wird es wieder möglich sein, denn das Unternehmen hat den verschlüsselten Abruf nun für die Clients umgestellt. Seit November 2010 ist es den Nutzern schon möglich, die SSL-Verschlüsselung für den kostenlosen Freemail-Dienst zu aktivieren.
Diesen Schutz haben seither auch schon mehr als 2 Millionen Benutzer aktiviert. Windows Live Mail konnte aber nicht genutzt werden, wenn dieser Schutz ausgewählt wurde. Grund hierfür war, dass das Netzwerkprotokoll nicht mehr unterstützt wurde. Mit der neuen WLM Version wird nun aber der komplette Datenverkehr via SSL-Verschlüsselung geleitet. Hat man schon die aktuelle Version den Clients, dann wird man automatisch auf die Nutzung von SSL umgestellt. Auch der Microsoft Outlook Hotmail Connector, der die Nutzung von Windows Live Mail und Office-Live-Mail via Outlook erlaubt, wurde auf SSL umgestellt. Es sind weitere SSL- sowie Sicherheitsfunktionen angekündigt worden.