Problem beim Versenden von Mails

Hallo,

ich bin kürzlich von Thunderbird auf Outlook 2007 gewechselt, nun habe ich ein großes Problem was den Versand von Mails betrifft, die von meinem Uni-Account ausgehen.

Unzwar ist es ohne Probleme möglich bei uns innerhalb der Uni-Domain Mails zu senden, muss eine Mail jedoch nach ausserhalb der Domain gesendet werden, ist eine Verbindung per VPN ins Uni-Netz nötig.
Nun tritt das Problem auf, dass ich nicht ständig darauf achte, ob ein VPN nötig ist oder nicht sondern einfach die Mail abschicke. Bei Thunderbird habe ich eine MessageBox als Fehlermeldung bekommen, falls dies ohne VPN nicht ging. Bei Outlook jedoch bekomm ich eine Systembenachrichtigung als Email wieder zurück, was mich sehr nervt. Dann darf ich die ganze Mail nämlich erneut erstellen. Besonders schlimm ist es wenn ich eine Mail an zwei Personen verschicke, wobei die eine in der Domain ist und die andere ausserhalb. Dann erhalte ich wieder eine Systembenachrichtigungs-Mail, da kein VPN aufgebaut war, aber die Mail an die Person in der Domain wurde trotzdem versandt. Schreibe ich die Mail ein erneutes mal und verbinde mich mit VPN, erhält die eine Person diese Mail doppelt.

Wie kann man dieses Problem am besten lösen? Gibt es eine Möglichkeit Outlook dazu zu bewegen mir eine Fehlermeldung zu generieren anstatt einer Fehlermail. Oder kann man evtl. die VPN-Verbindung bei Bedarf aktivieren und wieder abbauen?