Suchfunktion E-Mail Datenbank ungenau

Hallo liebe User,

um einen kostenlosen Newsletter zu versenden, benutze ich seit ein paar Tagen das Programm GoupMail Business Edition.
Da ich mehrere verschiedene Gruppen mit dem Newsletter bediene und es auch mal vorkommt, dass sich jemand über den installierten Hyperlink abmeldet, stehe ich zurzeit vor einem Problem.

Mir wäre es äußerst unangenehm, einen Empfänger noch einmal zu bedienen, obwohl sich derjenige längst abgemeldet hat. Gibt es Tools, die 100% sicherstellen können, dass ich, einmal aus dem Newsletter ausgetragene, nicht wieder bedienen kann?

Folgendes Beispiel soll die etwas verwirrende Darstellung illustrieren:
\”info [at] max.mustermann [dot]de\” hat sich aus dem Newsletter ausgetragen, und landet deshalb jetzt auf meiner Blacklist, an welche keine Newsletter mehr gehen.
Durch einen Zufall, habe ich ebenfalls \”service [at] max.mustermann [dot]de\” in meiner Mail-liste (die Person hat also quasi zwei verschiedene aber ähnliche E-Mail Adressen). Was kann ich also tun, dass ich Max Mustermann unter keinen Umständen mehr beliefere?

Gibt es Tools (egal ob kostenpflichtig oder free)?

Vielen Dank für eure Aufmerksamkeit

Einen angenehmen Tag

Toni