Hallo,
da du unter Windows Live Mail Desktop gepostet hast und Outlook.com erwähnt hast, gehe ich davon aus, dass du auch wirklich den eMail Dienst Oultook.com von Microsoft meinst (und nicht das Programm Outlook von Microsoft Office).
Leider verwende ich weder die Webseite dieses Dienstes, noch Windosw Live Mail, deshalb kann ich dir nur ein paar allgemeine Hinweise geben:
Senden von EMails:
1) Entweder die Einstellungen um Outlook.com einzubinden sind falsch, oder
2) Bei Mails mit größeren Anhängen, kann der Virenscanner, soweit er ausgehende Mails prüft, die Ursache sein.
3) Mit dem Postfach stimmt irgendwas nicht, überprüfe das Konto auch mal direkt auf Outlook.com
Weboberfläche Outlook.com:
1) Irgendwelche Scriptblocker, AdBlocker oder sonstwas, was die korrekte Anzeige verhindert, sollte man da besser ausschalten.
Ansonsten, dass Supportforum (ist aber eigentlich ein Nutzerforum) ist hier zu finden
http://answers.microsoft.com/de-de/outlook_com/forum?tab=Threads
Peter